对于球迷大多球迷来讲，瓜迪奥拉似乎很自然的从一个著名球员成为了一个年轻有为的少帅，然而殊不知在职业生涯末期闯荡意甲的两年岁月对他来讲更是弥足珍贵。TFT撰文介绍了瓜迪奥拉如何经历这两年，以下是瓜帅在意甲首个赛季的药检风波：

此前瓜迪奥拉的缺席是由于他在诺坎普最后几年的伤病问题造成的，但2001/02赛季的原因却大不相同。2001年10月，在布雷西亚客场1-0战胜皮亚琴察后，瓜迪奥拉由于对类固醇Nandrolone检测呈阳性而未能通过药检。在等待纪律听证会期间，仅仅在战胜皮亚琴察两周后，瓜迪奥拉在布雷西亚0-5负于拉齐奥的比赛后再次测试为阳性。

最终在第三次药检合格后，瓜迪奥拉被禁赛四个月，在这期间他错过了布雷西亚的16场比赛。他声明自己是无辜的，发誓要为自己正名，然后开始了一场冗长的法律战。2005年，在意大利效力一段时间后，瓜迪奥拉要求推翻指控的努力未能成功，他被判监禁7个月时间。然而，根据意大利法律，因为是初犯且刑期不超过两年，瓜迪奥拉可以免除牢狱之灾。

在密友埃斯蒂亚特的帮助下，在对体育界反兴奋剂立法进行广泛研究后，2007年瓜迪奥拉再次出现在布雷西亚当地的法庭，这一次他洗清了所有的指控，然而两年后，意大利奥委会对他重新提起诉讼。最终，瓜迪奥拉的上诉被接受了，尽管等待了八年多，在当时已经是巴塞罗那一线队主帅的瓜迪奥拉还是被证明没有任何不当行为。

为此，他在意大利的第一个赛季里，仅代表布雷西亚参加了12场比赛。他在1998-99赛季为巴塞罗那出场41次，在诺坎普的最后一个赛季出场37次，这样的出场数据对瓜迪奥拉来说是令人沮丧的。马佐尼和他的球队在没有这位中场球员的情况下陷入困境：他们在瓜迪奥拉缺席后只赢过两次意甲。然而，在他重返赛场后，这位西班牙国脚在与佩鲁贾的比赛中踢出了自己的节奏并3-0完胜对手。

瓜迪奥拉前往2002年世界杯的前景受到了极大的影响，因为整个赛季他都受到了严格的审查。不可避免的是，他失去了西班牙最后两场预选赛的参赛资格，并被卡马乔排除在了国家队名单之外，取而代之的是另一位出自拉玛西亚的22岁巴塞罗那中场哈维。而讽刺的是，当初瓜迪奥拉前往意甲正是为了稳定出场和世界杯席位，可以说结果真是南辕北辙。

在这个充满失望的2002年夏天，罗马敲响了加泰球星的大门。瓜迪奥拉抓住机会来到了罗马，在那里他将有机会再次参加冠军联赛，并观察意大利传奇教练法比奥·卡佩罗的执教方式。体验新的生活方式在瓜迪奥拉的思想中占据了上风，他很高兴能从布雷西亚搬到罗马，并搬到了离万神殿不远的新家，吸收了更多的意大利文化。