当2019年公牛用贾巴里-帕克和鲍比-波蒂斯将小奥托-波特换到队中时，波特也不清楚自己能否最终留下。

随着波特的到来，公牛打出了他们那个赛季最好的表现，在那场比赛中波特得到了31分，三分球7投5中。在代表公牛出战的15场比赛里，波特投出了49%的三分命中率。不过紧接着波特就由于伤病缺席了赛季的最后11场比赛。

在上赛季，公牛队的赛季目标是打进季后赛。但波特由于脚伤缺席了四个月的比赛，这让公牛的计划落空了。

波特的整个职业生涯总是这样起起伏伏。在上赛季波特打出了自己近五年最低的场均得分、篮板和助攻。在新赛季，波特能否恢复健康成为了影响公牛实力的重要因素。

波特对此表示：'上赛季我因伤错过了很多非常关键的比赛。这个赛季我会走出被交易然和受伤的影响。我很在意自己的健康，我一直在努力让身体保持最佳的状态。我知道这个赛季对我们很关键，我很期待我们可以打出一些成绩。我的脚现在感觉不错。其实在上赛季我的脚伤就已经100%全好了，但很遗憾我们没能参加复赛。新赛季是一个全新的开始，我迫不及待地想和队友教练一起比赛了。'

波特依然是公牛下赛季最大的不确定因素，他下赛季的工资高达2850万美元。他确实展现出了串联球队的能力，他是一个稳定的射手，还有出色的传控能力，他能够帮公牛提速，也是球队摇摆能力最强的球员。但公牛显然需要他在拿高薪的同时做的更多。明年是波特的合同年，他将在赛季结束后成为一名自由球员，波特也必须用更好的表现来给自己争取到下一份大合同。

球队新任主教练多诺万已经表示，波特是球队锋线上的第一选择。但考虑到波特的伤病史，他到底能够承担多少的场均出场时间呢？

对此波特表示：'这完全由多诺万教练决定。他和我的训练师一直都有很好的沟通，他要确定我的身体能够承受多大的负荷。目前我在场上的感觉非常好，我的脚也非常有力。我的出场时间完全由教练决定。我告诉他只要他要求，我就一定会上场。'

对于自己在休赛期的训练，波特表示：'控球技术很重要，我需要能够在攻防转换中处理球。还有投篮，我要让自己更适应远投的节奏。我在全面的提高技术，还有我的领导力。'

公牛的确需要波特的领导力，在这支年轻的球队里波特超过30场的季后赛经验显得非常宝贵。

对于新赛季，波特表示：'我们有很多新队友的加入，还有新的教练组，每个人都很兴奋。我们都已经很久没打比赛了。'